Фото акторки Мерилін Монро прикрасило обкладинку першого номера журналу.
У США 10 грудня 1953-го тиражем у 70 тис. вийшов перший номер журналу Playboy. Він приніс славу і його творцю Г’ю Гефнеру, і актрисі Мерилін Монро. Г’ю Гефнер і не сподівався, що йому вистачить коштів на другий номер. Один номер коштував 50 центів. Але за тиждень розійшлося три чверті накладу. До кінця першого десятиліття журнал продавався тиражем понад мільйон примірників.
Перший номер Гефнер укладав на власній кухні, бо про окреме приміщення годі було мріяти. Ідея розмістити на розвороті красуню прийшла з армійського минулого - Г’ю згадав, як пришпилював біля ліжка фотокартки дівчат-кінозірок.
"Ще в армії я побачив, який успіх у чоловіків мають картинки оголених жінок. Хотів створити журнал такий, як Esquire, але динамічніший, відвертіший, розкутіший і сексуальніший. Де б замість фотографій породистих коней і джентльменів були знімки оголених дівчат", - згадував Гефнер.
Звернувшись до власника компанії з випуску календарів iз красунями Джона Баумгартена, Гефнер одержав у нього фото молодої актриси Норми Мортенсон - Мерилін Монро. Її світлину помістили на обкладинку першого номера, який приніс Гефнеру дохід і можливість випустити другий номер.
1955 року Г'ю вирішив друкувати у своєму журналі фото не лише кінозірок, а й звичайних дівчат. Оголеними позували найкращі топ-моделі й акторки світу.
У 1960-х журнал публікував твори відомих письменників - Курта Воннегута, Володимира Набокова, Ірвіна Шоу, Євгена Євтушенка. Пік популярності припадає на 1970-ті. Після того відбувалося зниження тиражів і рівня культурної значущості видання.