До підвищення генерал Винник протягом двох років командував Сухопутними військами Канади, а до того - очолював воєнну розвідку країни. За останні кілька років він кілька разів відвідував України, побувавши навіть у селі Поздимир на Львівщині, звідки походять його предки.
За освітою він – військовий інженер, служить у ЗС Канади із 1981 року. У 2009-ому брав участь у війні в Афганістані в складі Багатонаціонального командування безпеки як помічник командувача, відповідального за формування афганського міністерства оборони та національної армії.
Призначення Винника заступником начальника Штабу оборони є найвищим досягненням українських канадців у Збройних силах Канади. Він також є єдиним українцем, що командував Сухопутними військами. Водночас, щонайменше три члени української громади отримували найстарше генеральське звання у канадських ВПС.